【试剂简介】
中文名：叠氮乙基-SS-丙酸活性酯，叠氮乙基-SS-丙酸琥珀酰亚胺酯
英文名：Azidoethyl-SS-propionic NHS Ester，N3-SS-NHS
CAS号：2243566-44-9
【分子结构与反应特性】
该化合物的设计基于模块化功能分区，每个官能团在偶联策略中承担特定作用：
1.NHS 酯基团：伯胺特异性偶联
分子末端的NHS酯是羧基的活化形式，对伯胺（-NH₂）具有高度反应选择性。在温和的生理pH条件下（通常为pH 7.0-8.5），NHS酯可与蛋白质（如赖氨酸残基）、肽段或其他含伯胺的分子发生酰化反应，形成稳定的酰胺键。该反应副产物为N-羟基琥珀酰亚胺，易于通过透析或脱盐柱去除 。
2.叠氮基团：点击化学反应位点
末端的叠氮（-N₃）基团是“点击化学”中的关键官能团。它主要参与两种类型的环加成反应：
铜催化叠氮-炔环加成（CuAAc）：在亚铜离子催化下，叠氮与末端炔烃反应生成三唑环 。
应变促进叠氮-炔环加成（SPAAC）：无需金属催化剂，叠氮可与环辛炔（如DBCO或BCN）基团发生反应，适用于对金属离子敏感的生物体系 。
3.二硫键（-SS-）：可逆连接与环境响应断裂
连接臂中的二硫键赋予了该试剂“可裂解”特性。二硫键在还原性环境中（如存在谷胱甘肽或二硫苏糖醇DTT）可通过硫醇-二硫键交换反应发生断裂，转化为两个独立的硫醇基团 。这种特性使得目标分子能够在特定微环境（如细胞胞浆）中实现分离 。
【试剂信息】
货号 ：Y-PE-3834
分子式：C9H12N4O4S2
分子量：304.35
结构式：
纯度标准：≥95%
包装规格：10mg，25mg，50mg （灵活性，可按需定制）
外观颜色：固体
供应商：陕西新研博美生物科技
溶解条件：溶于水以及部分有机溶液
稳定性：需要在-20℃以下的环境中冰冻、干燥、避光保存
【典型的构建策略与应用场景】
作为一种分子工具，Azidoethyl-SS-propionic NHS ester主要用于构建复杂的偶联物或功能材料。以下是几种典型的应用逻辑：
1.三元偶联体系的构建
利用该试剂的异双功能特性，研究人员可以采用分步法构建“生物分子-连接子-效应分子”三元复合物：
第一步（固定）：通过NHS酯与靶向蛋白（如抗体）或载体蛋白的氨基反应，将连接子引入生物大分子表面。
第二步（修饰）：利用叠氮基团，通过点击化学反应引入携带炔基的报告分子（如荧光探针）或效应分子 。
2.响应性材料的制备
在材料科学领域，该试剂可用于制备具有还原响应性的水凝胶或纳米颗粒。
交联：NHS酯可与聚合物骨架上的氨基偶联，叠氮基团则与另一功能化的炔基分子连接。
解聚：当材料处于含还原剂的生理环境时，交联点中的二硫键断裂，导致材料结构瓦解或释放包载物 。
3.蛋白质动态结构研究
在结构生物学中，该试剂可用于蛋白质的可逆交联。先通过NHS酯将试剂连接至蛋白质氨基，再通过叠氮引入交联伙伴；在完成构象研究后，可通过还原剂（如DTT）切断二硫键，使交联结构逆转，从而回收蛋白质用于后续分析 。
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【注意事项】
1.产品仅限用于科研实验，不用于临床和诊疗。
2.在使用过程中，也需要避免频繁解冻，保持干燥、避光和避氧气。
文章编辑来源：陕西新研博美生物科技WWH
