Fmoc-Lys(biotin-PEG4)-OH CAS:1334172-64-3d 化学性质与反应特点

英文名 Fmoc-Lys (biotin-PEG4)-OH

CAS号 1334172-64-3

分子量 842.01

分子式 C42H59N5O11S

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

供应:西安齐岳生物科技有限公司

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Fmoc-Lys(biotin-PEG4)-OH 是一种在固相肽合成(SPPS)中广泛应用的特殊功能化氨基酸单体,它将 Fmoc 保护的赖氨酸生物素(biotin)基团、以及一段 PEG4(四聚乙二醇)柔性链 组合在一个结构中。该化合物主要用于在肽链中引入生物素标签,使目标分子具备更高的结合能力、空间伸展性与修饰灵活度。它是肽标记、探针构建、杂化材料设计、表面功能化等研究领域常用的模块化构件。

化学性质与反应特点

  1. 可兼容标准 Fmoc-SPPS
  2. 通过常规活化剂(如 HBTU、HATU、PyBOP 等)即可完成耦合。
  3. 侧链修饰稳定
  4. PEG4-biotin 的连接结构耐酸性与耐常规肽切割条件,适用于 TFA 基切割体系。
  5. 溶解性良好
  6. 相较于无 PEG 的生物素赖氨酸衍生物,该化合物在 DMF、NMP 等常用溶剂中更易溶解。
  7. 高反应效率
  8. PEG 链的柔性促进活性中心的接近,耦合效率高,减少重复耦合次数。

主要应用方向

Fmoc-Lys(biotin-PEG4)-OH 在肽研究与分子设计中用途极为广泛,主要体现在以下几方面:

1. 肽探针开发

  • 通过生物素标签可以与特定识别体系结合,从而构建可追踪、可捕获、可固定的肽探针。
  • PEG4 提供足够间距,使识别体系不会因肽链结构干扰而受阻。

2. 固相或表面固定

  • 可通过生物素-识别体系的高亲和力,将肽分子牢固地固定在表面,如:
  • 微阵列
  • 微流控『芯片』
  • 功能化载体表面
  • 材料表层修饰
  • 广泛用于结构分析、配体筛选等方向。

3. 作为高亲和力连接“模块”

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Fmoc-Lys(biotin-PEG4)-OH 提供了一个 模块化连接点,可用于:

  • 构建杂化肽-材料
  • 引入定位标签
  • 搭建多功能复合结构
  • 建立可控方向性和距离的分子装配体系

其 PEG 链段使得该模块不影响主链结构,有利于保证肽本体的构象或作用特性。

4. 多肽工程与材料科学

该化合物不仅用于生化研究,也可用于:

  • 多肽自组装体系
  • 纳米颗粒修饰
  • 软材料功能化
  • 高分子掺杂或表面修饰研究
  • 作为连接生物素单元的“间隔臂”用于增强材料识别效率

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