常用名称：N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine（齐岳生物）
CAS：1215204-46-8
N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine：可“点击”的功能性氨基酸
在蛋白质工程和生物化学研究中，科学家常常希望在天然氨基酸的基础上引入特殊功能基团，以便进行标记、交联或构建新型分子材料。N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine（简称 Pra-Lys 或 Alkyne-Lysine）就是这样一种功能性氨基酸。
结构特点
L-赖氨酸（L-lysine）是一种带有侧链氨基的氨基酸，其侧链氨基（ε-氨基）是化学修饰的常用位点。N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine 的名字可以分解理解：
- N-ε：指的是赖氨酸侧链上的氨基（ε-氨基）。
- propargyloxycarbonyl：是一种含有末端炔基（-C≡CH）的保护基团，它既保护了 ε-氨基，又引入了活泼的炔基功能。
因此，这种氨基酸本质上是在赖氨酸侧链上安装了一个可参与“点击化学”反应的末端炔基。点击化学（click chemistry）是一类高效、选择性强、温和条件下即可进行的化学反应，其中最常用的是 铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）。
功能特性
- 化学反应活性：末端炔基可以与叠氮基化合物发生高效共价结合，为蛋白质、肽或小分子提供修饰位点。
- 侧链选择性修饰：由于保护了主链氨基，Pra-Lys 的炔基只存在于赖氨酸侧链，保证化学修饰高度可控。
- 生物相容性：作为天然氨基酸衍生物，Pra-Lys 可被体外翻译体系或固相肽合成体系接受，适合在生物实验中使用。
- 可降解与安全：安装的碳酸酯基团在一定条件下可水解，适合在温和条件下去除保护基。
N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine
包装规格： 瓶装及mg或g级别
适用范围：仅限科研实验使用
物理形态： 可根据需求提供固体、粉末或溶液形式
储存条件： 建议冷藏保存，以维持产品的稳定性和活性
应用方向
- 蛋白质标记与功能化
- 通过将 Pra-Lys 引入蛋白质特定位点，研究者可以在不干扰蛋白质功能的情况下，利用炔基进行荧光标记、聚合物偶联或生物材料构建。
- 肽修饰与药物载体设计
- 在固相肽合成中，Pra-Lys 可作为可点击的肽侧链修饰点，为肽链引入荧光分子、PEG链或药物分子，实现功能化和靶向设计。
- 生物材料和纳米修饰
- 炔基与叠氮化合物的“点击”反应效率高、条件温和，因此 Pra-Lys 常被用于生物正交交联、纳米颗粒表面修饰以及水凝胶功能化研究。
使用注意事项
- 储存与稳定性：Pra-Lys 通常需低温避光保存，避免炔基氧化。
- 去保护条件：在肽或蛋白合成完成后，碳酸酯保护基可通过轻酸性条件去除，暴露炔基供后续反应使用。
- 反应控制：炔基活性高，在复杂体系中需控制反应条件，避免副反应。
总结
N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine 是一种功能性赖氨酸衍生物，通过在侧链安装炔基，实现蛋白质、肽和小分子的可控修饰。它兼具天然氨基酸的生物相容性和炔基的化学活性，为生物正交化学、蛋白标记、肽功能化及生物材料构建提供了便利工具。随着点击化学和生物材料学的发展，Pra-Lys 在科研和实验室应用中显示出广泛的潜力。
推荐试剂： 349667-87-4，BODIPY 650/665 carboxylic acid AF647小麦胚芽凝集素（WGA） 钆特酸，72573-82-1，Gd-DOTA 756526-03-1，活性酯PEG5活性酯 54300-25-3 cyclo(D-Ala-Pro) CYCLO(L-ALA-L-HIS) Cyanine2-人血清白蛋白，Cyanine2-HSA 1,3,5-三乙酰基-2-脱氧-D-核糖；4594-52-9 1293368-78-1
备注： 信息整理 / 编辑：kx
