氟化硼二吡咯二苯并环辛炔(BODIPY-Cyclooctyne,CAS号 2093197-94-3)是一类结合了氟化硼二吡咯(BODIPY)荧光核心与环辛炔(Cyclooctyne)功能基团的有机化合物。这类化合物融合了 BODIPY 杂环的优异光学特性与环辛炔的高度化学活性,呈现出独特的光学和化学性能,使其在化学标记、材料科学以及分子探针开发等领域具有显著价值。
从结构上来看,氟化硼二吡咯部分由一个中心的氮杂环与硼离子形成的配位复合物构成,其分子框架稳定且呈平面结构。BODIPY 核的电子分布均匀,赋予其强烈的可见光吸收和荧光发射能力。其最大吸收波长和发射波长可通过结构修饰进行调节,以适应不同的光学实验需求。BODIPY 核的荧光量子产率通常较高,发射光谱窄且强度稳定,这为高灵敏度检测提供了基础。
环辛炔部分是一种八元环炔烃,其炔键由于环张力而高度活泼,能够在无需催化剂的条件下参与“点击化学”反应,如与叠氮基化合物发生生物正交反应。这种化学特性使得氟化硼二吡咯二苯并环辛炔能够在温和条件下与其他分子特异性连接,同时保持 BODIPY 核的荧光性能不受损害。环辛炔的空间位阻较大,能够降低副反应的发生,从而提高目标标记的选择性。
英文名BDP FL DBCO
CAS号2093197-94-3
分子量550.41
分子式C32H29BF2N4O2
在物理化学性质方面,氟化硼二吡咯二苯并环辛炔通常呈固体粉末状,易溶于多种有机溶剂如二氯甲烷、乙腈和四氢呋喃,而在水中溶解性较低。其分子量相对适中,分子结构中含有多个芳香环和共轭体系,使得化合物在溶液中表现出较高的热稳定性和光稳定性。BODIPY 核的芳香共轭体系可有效抵抗光氧化过程,从而在长时间光照下仍保持稳定的荧光输出。
从应用角度看,氟化硼二吡咯二苯并环辛炔主要用于化学修饰与分子探针开发。在有机合成和材料科学中,它可作为功能性染料或荧光标记,用于标记小分子、聚合物或纳米颗粒,便于追踪和分析。在生物化学和生物材料研究中,利用其环辛炔基团的点击反应能力,可以实现与叠氮化物或其他可点击基团的特异性偶联,从而构建荧光标记分子、功能化表面材料或生物大分子探针。由于 BODIPY 核的发射波长可通过结构修饰进行调节,因此可实现多通道荧光标记,满足复杂体系中的成像和定量分析需求。
此外,氟化硼二吡咯二苯并环辛炔的化学稳定性和光学特性使其在材料科学中也具有潜力,例如在光学传感器、荧光材料、功能涂层及光电器件等领域的应用。其环辛炔基团不仅提供了特异性的化学反应位点,也使分子可以方便地与聚合物或固体表面共价连接,从而构建功能化材料体系。
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