Dibenzocyclooctyne-NHS（DBCO-NHS）是一种高度功能化的化学试剂，它将二苯并环辛炔（Dibenzocyclooctyne, DBCO）与N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活性酯相结合。DBCO-NHS结合了DBCO的生物正交点击化学能力与NHS活性酯的高反应性，为蛋白质、多肽、小分子及纳米材料的功能化和标记提供了高效、可控的手段。由于DBCO-NHS能够在无需铜催化的条件下实现生物正交点击化学，同时NHS活性酯可以与胺基形成稳定的酰胺键，它成为现代生物化学、分子标记和材料科学研究中广泛应用的重要工具。
化学结构与性质
二苯并环辛炔（DBCO）核心
DBCO是一种应变环炔衍生物，由八元环和两个苯环组成。环的高应变能使DBCO能够与叠氮化物（azide）高效、特异地发生Strain-Promoted Alkyne–Azide Cycloaddition（SPAAC）点击化学反应，无需铜催化剂即可完成环加成。SPAAC反应在活细胞或体内体系中高度兼容，避免了铜催化可能带来的毒性，同时提供高选择性的共价偶联能力。
NHS活性酯末端
N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活性酯能够高效与一阶胺基（–NH2）反应，生成稳定的酰胺键。这一特性使得DBCO-NHS可以方便地与蛋白质、多肽或其他含胺的小分子共价结合，为分子功能化提供可控的反应位点。NHS活性酯对水敏感，储存和使用时应保持干燥和低温，以防水解失活。
物理化学性质
DBCO-NHS通常为固态粉末，具有良好的有机溶剂溶解性，例如DMSO、DMF和乙腈。
分子稳定性较高，但应避光、防潮储存。
分子结合了刚性DBCO环和柔性链的特点，保证SPAAC点击反应活性，同时使NHS末端能够高效与胺基偶联。
英文名DBCO-NHS ester
CAS号1353016-71-3
分子量402.39900
密度1.43±0.1 g/cm3
沸点670.2±65.0 °C at 760 mmHg
分子式C23H18N2O5
主要特点
生物正交性：DBCO末端可与叠氮化物高选择性反应，无需铜催化，适合细胞及活体实验。
高偶联效率：NHS活性酯可快速与胺基反应，形成稳定酰胺键。
多功能应用：结合点击化学和NHS化学偶联，可实现双功能标记和可控分子修饰。
操作简便：溶解性良好，稳定性高，可在多种缓冲体系和有机溶液中使用。
应用领域
蛋白质与多肽功能化
DBCO-NHS可通过NHS活性酯与蛋白质或多肽的氨基共价结合，DBCO末端随后可与叠氮化物修饰的荧光染料、小分子或探针进行点击化学反应，实现双功能化或可控标记。这一策略广泛应用于抗体标记、酶功能化及多肽追踪研究。
生物正交标记与成像
在细胞或体内实验中，DBCO-NHS可将DBCO引入目标分子或载体，通过SPAAC与叠氮化物修饰的染料偶联，实现高特异性标记、成像和动态分子追踪。无需金属催化剂，保证生物体系的兼容性。
纳米材料与载体功能化
DBCO-NHS可用于纳米颗粒、脂质体、聚合物或水凝胶表面修饰。通过NHS末端与载体表面氨基偶联，引入DBCO功能，随后与叠氮化物修饰的分子进行点击化学，实现多功能材料和靶向药物递送的构建。
生物传感器与分析平台
DBCO-NHS可用于功能化微球、『芯片』、凝胶等表面材料，通过双功能修饰实现分子捕获和高灵敏度分析。DBCO末端提供SPAAC点击反应位点，NHS末端保证与氨基分子的高效偶联。
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