英文名称：5-TAMRA-5-Tetrazine（晖瑞生物）
中文名称：5-TAMRA-5-TETRAZINE
5-羧基四甲基罗丹明-四嗪（5-Carboxy-Tetramethylrhodamine-Tetrazine，简称5-TAMRA-Tetrazine）是一种功能性荧光标记分子，其分子结构由四甲基罗丹明（TAMRA）与四嗪（Tetrazine）部分构成。四甲基罗丹明部分提供了明亮且稳定的荧光信号，而四嗪部分则具有高度特异性的化学反应能力，使其在生物正交标记和分子成像中得到广泛应用。
结构特性
5-TAMRA-Tetrazine的分子结构主要包括三部分：
- 罗丹明荧光核心：四甲基罗丹明分子具有较强的光吸收和发射能力，其*大吸收波长约为550 nm，发射波长约为575 nm，在可见光范围内提供稳定、亮丽的荧光信号。
- 羧基修饰（-COOH）：羧基在5号位的修饰不仅增加了水溶性，也为与其他分子（如氨基、肽或蛋白质）通过酰胺化反应提供了可控的化学接入点。
- 四嗪活性基团：四嗪环具有独特的电子结构，使其能够与炔烃或反式烯烃通过“逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA）”形成稳定的加成产物，这种反应被称为正交反应，具有高特异性和快速反应速率。
化学性质
5-TAMRA-Tetrazine是一种水溶性分子，能够在生理条件下保持结构稳定。其荧光性质受环境因素（如pH值、极性和溶液离子强度）的影响较小，使其在多种生物体系中具有良好的检测稳定性。四嗪基团对光和温度较为敏感，在储存和使用过程中需避光、低温保存以保证其活性。
四嗪基团的化学反应机制主要依赖于逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA）：
- 四嗪作为强电子受体，与含有电子供体的二烯或末端炔烃反应，快速形成加成环结构。
- 该反应在无催化剂条件下即可进行，并且副反应极少，因此在复杂生物体系中可以高效实现分子标记。
应用领域
- 生物分子标记
- 5-TAMRA-Tetrazine可以通过四嗪-炔烃正交反应与蛋白质、肽、核酸或小分子配体进行特异性结合，形成荧光标记复合物。与传统标记方法相比，TAMRA-Tetrazine体系具有反应迅速、背景低、特异性高等特点，适用于动态观察分子在细胞或组织中的分布。
- 活细胞成像
- 利用其红光荧光特性，5-TAMRA-Tetrazine可以在细胞内进行实时标记，适合追踪分子运动或定位特定生物大分子。其小分子性质保证了细胞膜通透性，能够在不影响细胞生理功能的条件下完成标记。
- 荧光传感与信号放大
- 四嗪-炔烃反应生成的加成产物能够改变荧光分子环境，从而用于荧光开关或传感系统。例如，通过设计四嗪衍生的传感探针，可以检测特定酶的活性或分子间相互作用，实现高灵敏度的荧光信号放大。
- 多重标记与正交化学
- 由于四嗪与其他正交反应基团（如叠氮、环氧烷）兼容，5-TAMRA-Tetrazine可以参与多重标记实验，允许在同一体系中同时追踪多种分子，提高实验信息量和可视化精度。
储存与使用注意事项
- 储存条件：干燥避光，-20℃保存，避免反复冻融。
- 溶解建议：可溶于无水DMSO或DMF，制备后在短时间内使用。
- 使用注意：四嗪活性基团容易与空气中的杂原子反应，建议在惰性气体环境中操作以保证反应效率。
总结
5-羧基四甲基罗丹明-四嗪作为一类兼具荧光信号和化学反应活性的分子工具，在现代化学生物学研究中具有广泛用途。其红色荧光特性、优良水溶性以及四嗪特异反应能力，使其能够在生物标记、活细胞成像、荧光传感和多重标记等应用中提供可靠且可控的解决方案。随着正交化学技术的发展，5-TAMRA-Tetrazine的潜力在新型分子探针和成像方法中将得到进一步挖掘。
MF：C34H29N7O4
MW：599.65
CAS：1393381-53-7
5-羧基四甲基罗丹明-四嗪
包装： 瓶装
适用范围：仅限科研实验使用
规格选择： 多种规格，包含50 mg、100 mg、250 mg、500 mg等
物理形态： 可根据需求提供固体、粉末或溶液形式
储存条件： 建议冷藏保存，以维持产品的稳定性和活性
推荐试剂： BODIPY R6G NHS ester，335193-70-9 DBCO-S-S-NHS ester DBCO-S-S-SE CAS:1435934-5 LDS 751，181885-68-7 194357-64-7， 吖啶酯NSP-DMAE-NHS 一种水溶性Cy5染料，Me-tetrazine-Disulfo-Cyanine5 5-fam YNE，510758-19-7 Cy7-TSA，Cyanine7 Tyramide， 1008402-79-6，NHS-PEG9-NHS
备注： 信息整理 / 编辑：kx
