7-AMCA MAL，荧光探针合成过程研究
7-AMCA MAL（7-Amino-4-methylcoumarin-3-acetic acid maleimide）是一种以香豆素类化合物为核心、结构中引入了马来酰亚胺基团的荧光探针。该类分子结合了香豆素的优良光学性能和马来酰亚胺的高选择性反应性，适用于与巯基（–SH）反应，从而用于蛋白质标记、细胞成像和免疫荧光染色等生物研究领域。其合成过程是一个基于有机小分子功能团修饰的典型示例，研究中需要关注反应选择性、产物纯度和荧光性能的保持。
一、分子结构简述
7-AMCA MAL的分子骨架由两个主要部分组成：
香豆素荧光核心 —— 具有良好的荧光量子产率，发射波长范围在440–460 nm；
马来酰亚胺官能团 —— 可与巯基反应，形成稳定的硫醚键，具有高度的反应选择性和生物相容性。
马来酰亚胺的引入赋予该分子特定的反应活性，使其能在温和条件下与半胱氨酸残基选择性结合，在不干扰蛋白质其他官能团的前提下实现特异性标记。
二、合成过程研究
7-AMCA MAL的合成一般分为两个阶段：首先构建7-AMCA母体结构，然后引入马来酰亚胺基团进行官能团修饰。
1. 7-AMCA的合成
7-AMCA（7-Amino-4-methylcoumarin-3-acetic acid）通常通过多步反应从对氨基苯酚等原料出发合成。其合成路径包括：
Fischer缩合反应：在酸性条件下将对氨基苯酚与丙酮酸反应，形成香豆素骨架；
乙酸链引入：通过侧链官能团化反应，将乙酸基引入到3位；
氨基保护与修饰：在部分合成步骤中，为防止氨基反应，可采用BOC等保护策略，最终在脱保护后得到7-AMCA。
该步骤需控制温度、pH和反应时间，以确保分子结构中荧光核心不被破坏。
2. 马来酰亚胺衍生化
获得7-AMCA后，其羧基位点可用于进一步构建酰胺键。具体步骤如下：
活化羧酸：使用DCC（或EDC）与NHS或HOBt活化羧基，生成中间活性酯；
引入马来酰亚胺胺基化合物：将含有胺基的马来酰亚胺（如马来酰亚胺乙胺）与中间酯反应，生成酰胺键连接的7-AMCA MAL；
纯化：采用柱层析、HPLC等方式去除未反应的起始物、侧产物和溶剂残留。
产品名称：7-AMCA MAL
纯度：95%+
规格：mg/g
用途：科研
厂家：齐岳生物
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仅用于科研，不能用于人体。小编axc
