苯基硼酸是一种广泛应用于化学实验室的常用试剂，其英文名称为Dihydroxyphenylborane，分子式为C6H7BO2，分子量为121.93，CA登录号为[98-80-6]。这种白色晶体在水和苯等溶剂中的溶解度不大，但在乙醚和甲醇中却非常容易溶解。
在实验室中，苯基硼酸的制备相对简单，通常通过苯基格氏试剂与硼酸三酯反应获得。需要特别注意的是，苯基硼酸在暴露于空气或加热条件下容易脱水，形成三分子的聚合物。因此，在储存和使用过程中，务必要遵循严格的安全规范。
苯基硼酸的一个显著特性是能够与二醇或二胺等化合物形成环状的硼酸酯。这种反应不仅具有广泛的应用前景，还可以用于cis-和trans-二醇的分离，展现出其独特的化学性质。顺式的环状二醇与苯基硼酸形成1:1的硼酸酯，而反式的环状二醇则形成1:2的多聚酯，这种反应性为化学合成提供了便利。
值得一提的是，苯基硼酸在Suzuki反应中发挥着重要的作用。在碱性条件和Pd配合物的催化下，苯基硼酸能够与Vinyl-X（如X=Br,OTf）或Ar-X（如X=Cl,Br,I,OTf）发生偶联反应。这一反应不仅是芳基化的重要方法，还在一些天然产物的全合成中得到了广泛应用。
苯基硼酸的应用并不仅限于Suzuki反应，它还可以作为标准反应物来评估不同催化剂在Suzuki反应中的优劣。在Cu(OAc)2的催化下，苯基硼酸能够进行C-N键或C-O键的生成，得到芳香胺、N-芳基取代杂环化合物或二芳基醚等。这种反应条件更加温和，显著改善了传统的Ulmmann芳基化反应和Goldberg反应的局限性。
随着对有机硼酸研究的深入，苯基硼酸的潜力也逐渐被发掘。它与α,β-不饱和羰基化合物的1,4-不对称加成反应展示了更高的区域选择性和对映体选择性，进一步证明了其在有机合成中的重要性。苯基硼酸的广泛应用使其成为化学实验室中不可或缺的“隐形英雄”。
总的来说，苯基硼酸的独特性质和广泛应用使其成为化学合成中重要的试剂。通过深入了解苯基硼酸的性质、制备和反应，可以更好地利用这一化学试剂，推动科学研究与技术发展的进步。
