CAS:2173992-08-8,5-溴噻吩-3-胺氢溴酸盐可用于设计导电高分子

5-溴噻吩-3-胺氢溴酸盐

英文名:5-Bromothiophen-3-amine hydrobromide

CAS号:2173992-08-8

分子式:C4H5Br2NS

分子量:242.96 g/mol(以氢溴酸盐形式计)

一、结构与特征

该化合物由一个取代噻吩环组成,其中氨基(–NH₂)位于 3 位,溴原子在 5 位,形成一个定位明确的电子结构。所形成的盐为氢溴酸盐(HBr),以提高其在极性溶剂中的溶解性与稳定性。

结构说明:

芳香环:噻吩(五元硫杂环)

取代基:5-溴,3-氨基

形式:游离碱形式的胺与 HBr 配对成盐

2173992-08-8,5-溴噻吩-3-胺氢溴酸盐,5-bromothiophen-3-amine hydrobrom

二、理化性质

外观:浅棕色或浅粉色结晶固体

熔点:约 220–240°C(分解)

溶解性:易溶于水、醇类和极性有机溶剂(如甲醇、DMSO)

极性:中等至强极性,氨基和溴原子均提供反应活性位点

pH特性:为盐酸式胺盐,在中性至碱性条件下可游离为胺基形式

三、用途与应用

医药中间体

该化合物常作为合成抗*、*病毒及『神经系统』相关药物的中间体

噻吩骨架被广泛用于构建杂环类活性药物框架

有机合成原料

氨基提供偶联反应(如酰化、醚化、胺化)的活性位点

溴可用于 Suzuki、Buchwald、Heck 等偶联反应,实现构建复杂芳香结构

材料科学

可用于设计导电高分子、光敏材料和电致发光聚合物前体

噻吩骨架增强电子传导能力,常用于合成 OLED 材料或光伏材料前驱体

四、反应活性

胺基反应性:可与酸酐、活性酯或异氰酸酯反应形成酰胺或脲类结构

溴离去基:便于通过 Pd 催化偶联生成 C–C 或 C–N 键

稳定性:在中性及弱碱环境下稳定,对光不敏感,适合储存

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