p-SCN-Bn-Deferoxamine,反应原理

p-SCN-Bn-Deferoxamine,反应原理

p-SCN-Bn-Deferoxamine是一种功能性配体分子,结合了对羰基苯异硫氰酸酯(p-SCN-Bn)和去铁胺(Deferoxamine,简称DFO)两部分的结构特征。该分子因其独特的反应活性和配位能力,广泛用于金属离子的络合、标记和捕获,尤其适用于金属离子识别和生物无机化学领域。

p-SCN-Bn基团,即对位异硫氰酸苄基,是一种反应活性极高的官能团,主要通过异硫氰酸酯(–N=C=S)基团与含有游离氨基(–NH2)的分子发生亲核加成反应。其反应机制基于异硫氰酸酯的电子结构,硫和氮之间的双键具有高度的电负性差异,使得碳原子带有部分正电荷,成为亲核试剂攻击的靶点。在反应过程中,游离氨基对异硫氰酸酯碳原子发起亲核进攻,形成稳定的硫脲键(–NH–C(=S)–NH–),实现p-SCN-Bn基团与目标分子的共价连接。这一反应通常在温和的碱性条件(pH 8-9)下进行,反应速度快且特异性高,生成物稳定,适用于各种生物大分子如蛋白质、肽链的标记。

去铁胺(Deferoxamine,DFO)是一种多齿配体,含有多个羟肟酸基团,具有很强的金属离子螯合能力。其分子结构使其能够通过羟肟酸基与多种金属离子形成稳定的配位键,尤其对铁(Fe³⁺)有高度亲和力,形成六齿配位结构,极大提高络合物的稳定性。DFO的多点配位特性有效防止金属离子的自由状态存在,减少金属离子在体系中的非特异性结合或沉淀。

p-SCN-Bn-Deferoxamine的结构特点使其具有双重功能:一端的p-SCN-Bn基团可通过硫脲键与含氨基的生物大分子共价偶联,实现载体或探针的稳定修饰;另一端的DFO部分则负责与金属离子形成高稳定性的配位络合物。通过这种设计,p-SCN-Bn-Deferoxamine能够将金属离子牢固固定于生物分子或功能材料表面,方便后续的检测、成像或催化应用。

该分子的反应过程通常分为两个阶段。首先,p-SCN-Bn基团与蛋白质或其他含氨基的分子在适宜的缓冲条件下发生共价偶联,生成修饰产物。随后,修饰后的复合物在存在金属离子的条件下,DFO部分迅速与金属离子结合形成稳定的配合物。整个过程依赖于p-SCN-Bn基团的高反应活性和DFO的高配位能力,保证了反应的效率和产物的稳定性。

此外,p-SCN-Bn-Deferoxamine的金属络合反应呈现出良好的可逆性和选择性,配位络合物的稳定常数较高,能够在复杂体系中保持稳定状态,有效避免金属离子的游离和非特异性结合。这为其在金属离子探测和分离等方面的应用提供了理论基础和技术保障。

综上所述,p-SCN-Bn-Deferoxamine通过p-SCN-Bn基团的异硫氰酸酯特性,实现与生物分子游离氨基的高效共价偶联;通过DFO部分的羟肟酸基团,实现对金属离子的多齿螯合。其反应原理结合了有机亲核加成与金属配位化学的优势,确保了标记和络合过程的高效与稳定,广泛适用于金属离子捕获、功能分子修饰和相关分析技术。

产品名称:p-SCN-Bn-Deferoxamine

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:齐岳生物

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仅用于科研,不能用于人体。小编axc

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