352305-38-5,Azidoethyl-SS-ethylazide,N3-S-S-N3

产品名称:Azidoethyl-SS-ethylazide,N3-S-S-N3

CAS:352305-38-5

352305-38-5对应的Azidoethyl-SS-ethylazide(简称N3-S-S-N3)是一种具有双叠氮基和中间双硫键结构的化合物,其分子两端的叠氮基团与中心的双硫键共同赋予了它独特的化学性质和广泛的应用潜力。

从结构特性来看,两端的叠氮基团(N3)是这类化合物的关键反应位点,具有高度的反应活性,尤其在特定条件下能与含炔基的分子发生高效反应,这种反应具有选择性强、条件温和的特点,不易受其他常见官能团的干扰,因此在分子连接领域表现出显著优势。而中间的双硫键(-S-S-)则是另一个重要的功能单元,其化学性质相对活泼,在还原剂存在或特定环境(如较高浓度的硫醇溶液)中容易发生断裂,生成两个含硫醇基的片段,这种可断裂性为其在需要可控解离的场景中提供了可能性。

在生物分子偶联领域,N3-S-S-N3常被用作连接桥梁,实现不同分子的可控结合。例如,在蛋白质修饰中,可利用一端的叠氮基团与含炔基的蛋白质发生反应,另一端的叠氮基团则与带有炔基的标记分子(如荧光探针、药物分子)结合,从而将标记分子连接到蛋白质上。由于中间双硫键的存在,当需要分离标记分子与蛋白质时,只需加入适量还原剂使双硫键断裂,即可实现两者的解离,这种可控的连接与解离特性,为蛋白质功能研究、药物递送系统的设计等提供了灵活的工具。

在材料科学领域,这种化合物可用于制备具有响应性的聚合物材料。将其引入聚合物链中,两端的叠氮基团能与其他含炔基的单体或聚合物发生反应,形成交联结构,而中间的双硫键则使材料具备了对还原环境的响应能力。当材料处于含有还原剂的环境中时,双硫键断裂会导致交联结构解体,材料的物理性质(如形状、硬度、溶解度等)发生改变,这种特性可用于制备智能药物载体——当载体到达富含还原剂的病变部位(如『肿瘤』微环境)时,双硫键断裂释放药物,提高治疗的靶向性和效率。

在化学合成领域,N3-S-S-N3可作为一种双功能试剂,用于构建复杂的分子结构。其两端的叠氮基团可分步参与反应,通过控制反应条件,先让一端的叠氮基团与目标分子结合,再利用另一端的叠氮基团引入新的官能团,从而实现分子的逐步修饰。中间的双硫键则可作为后续反应的活化位点,通过断裂双硫键引入其他功能性基团,丰富分子的结构多样性,为合成具有特定功能的化合物提供了便捷路径。

在生物医学研究中,这种化合物还可用于构建可控释放系统。例如,在基因递送研究中,可将其作为连接载体与基因片段的桥梁,载体通过叠氮基团与N3-S-S-N3结合,另一端则连接基因片段,形成稳定的递送复合物。当复合物进入细胞后,细胞内的还原环境会使双硫键断裂,释放出基因片段,提高基因递送的效率和安全性,避免载体对细胞造成持续影响。

此外,在表面修饰领域,N3-S-S-N3也有重要应用。可利用其叠氮基团与材料表面的炔基发生反应,将双硫键引入材料表面,使材料表面具备还原响应性。这种修饰后的材料可用于细胞培养支架,当需要收集培养的细胞时,通过加入还原剂使表面的双硫键断裂,减少细胞与支架的结合力,从而温和地分离细胞,避免传统方法对细胞的损伤。

总的来说,Azidoethyl-SS-ethylazide凭借两端叠氮基团的高反应活性和中间双硫键的可断裂性,在生物偶联、材料制备、化学合成、生物医学等多个领域展现出独特的价值,其灵活的反应特性和环境响应能力,使其成为科研和应用中一种重要的功能性化合物。

小编:HLL 2025年7月28日

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