DBCO-C6-NHS ester，1384870-47-6，二苯并环辛炔-C6-琥珀酰亚胺酯的化学研究
DBCO-C6-NHS ester（CAS号：1384870-47-6，全称：Dibenzocyclooctyne-C6-NHS ester）是一种集“活性酯”与“应变环炔”于一体的双功能化合物，常用于生物正交化学、蛋白标记、药物递送、纳米材料修饰等前沿研究。该分子的核心反应特性在于其能够高效实现两步偶联：首先通过NHS酯与靶分子的氨基反应形成稳定酰胺键，然后通过DBCO基团与叠氮化合物（azide）进行无铜催化点击反应（SPAAC）。这种设计在有机合成与生物共轭化学中具有高度应用价值。
一、分子结构与功能设计
DBCO-C6-NHS ester 由三部分组成：
DBCO（Dibenzocyclooctyne）环炔结构：
含张力的8元环炔具有极高的叠氮亲和性，可与叠氮化合物进行SPAAC反应；
无需金属催化，具备生物相容性，适用于细胞和体内环境。
C6 连接臂（六碳柔性链）：
提供立体位阻缓冲和空间适配性；
提高官能团之间的反应效率和目标接近性，避免空间拥挤带来的反应抑制。
NHS酯（N-羟基琥珀酰亚胺酯）：
活性酯官能团对伯胺（–NH₂）选择性高，可快速与蛋白、肽、多胺聚合物发生酰胺键偶联；
反应温和，通常在pH 7.5–8.5的缓冲液中进行，几分钟内完成。
二、化学研究与应用价值
1. 蛋白质/抗体标记
DBCO-C6-NHS ester广泛用于蛋白质或抗体的定向修饰。首先将NHS酯与目标蛋白表面的氨基残基（如赖氨酸）偶联，获得DBCO修饰蛋白，随后与叠氮修饰的荧光染料、药物、DNA🧬探针等进行点击反应，实现靶向标记或功能化。
2. 生物正交点击化学
在“无铜点击化学”中，DBCO-C6-NHS ester作为环炔源可与细胞内或体外体系中的叠氮基团选择性反应。该反应不需金属催化剂、生成副产物少，适用于活细胞成像、药物递送系统等。
3. 聚合物和材料化学修饰
其NHS酯端可接入聚乙二醇（PEG）、聚乳酸（PLA）、明胶等多种高分子骨架中，实现功能性材料的制备。在水凝胶、微球、纳米颗粒等表面修饰中，DBCO基团为后续的可控连接提供模块化方案。
英文名称：DBCO-C6-NHS ester
中文名称：二苯基环辛炔-琥珀酰亚胺酯
MF：C25H22N2O5
MW：430.46
CAS：1384870-47-6
厂家：齐岳生物
DBCO-C6-NHS ester
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