Phallacidin 26645 - 35 - 2

1. 基本信息

英文名称:Phallacidin

中文名称:羧基二羟鬼笔毒肽

氨基酸序列:环(丙氨酸 - 2 - 巯基 - 色氨酸 - 4,5 - 二羟基 - 亮氨酸 - 缬氨酸 - 赤式 - 3 - 羟基 - D - 天冬氨酸 - 半胱氨酸 - 顺式 - 4 - 羟基 - 脯氨酸)

单字母序列:无标准单字母序列表述(因结构复杂且环肽特点,难以简单用单字母清晰表示完整序列)

三字母序列:环(Ala-2-Mercapto-Trp-4,5-Dihydroxy-Leu-Val-erythro-3-Hydroxy-D-Asp-Cys-cis-4-Hydroxy-Pro)

分子量:846.904

分子式:C37H50N8O13S

等电点:暂无公开信息

CAS 号:26645 - 35 - 2

供应商:上海楚肽生物科技有限公司

所有产品仅用作实验室科学研究,不为任何个人用途提供产品和服务。

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2. 结构信息

Phallacidin 属于环状肽结构,由 7 个氨基酸残基组成一个环,且包含一些特殊的结构特征。其中,色氨酸(Trp)和半胱氨酸(Cys)之间形成了独特的硫醚桥(tryptathionine 桥),这一结构在其他常见多肽中并不常见,对其生物活性和稳定性起着关键作用 。此外,肽链中还存在多个羟基化修饰的氨基酸残基,如 4,5 - 二羟基 - 亮氨酸、赤式 - 3 - 羟基 - D - 天冬氨酸、顺式 - 4 - 羟基 - 脯氨酸等,这些羟基化修饰影响着分子的极性、水溶性以及与靶标的相互作用。整体的环状结构赋予其相对刚性的构象,使其能够以特定方式与靶分子结合 。

3. 作用机理及研究进展

作用机理:Phallacidin 主要作用于丝状肌动蛋白(F-actin)。它能够紧密结合到 F-actin 上,具体结合位点位于 F-actin 亚基的界面处,通过将相邻的亚基锁定在一起,有效阻止 F-actin 解聚成肌动蛋白单体,从而稳定 F-actin 的结构 。由于肌动蛋白在细胞的多种生理过程,如细胞形态维持、细胞运动、细胞分裂等方面起着关键作用,Phallacidin 对 F-actin 的稳定作用会干扰细胞内正常的肌动蛋白动力学平衡,进而影响细胞的正常功能 。此外,研究还发现 Phallacidin 能够抑制 F-actin 的 ATP 水解活性,进一步改变肌动蛋白的功能状态。

研究进展:在基础生物学研究领域,由于其对 F-actin 的特异性结合和稳定作用,Phallacidin 常被用于标记和可视化细胞内的 F-actin 网络 。例如,将其与荧光基团偶联后,在荧光显微镜🔬下可以清晰地观察到细胞内 F-actin 的分布和动态变化,为研究细胞骨架相关的生理和病理过程提供了重要工具 。在医学研究方面,对于一些与肌动蛋白功能异常相关的疾病,如某些『肿瘤』细胞的迁移和侵袭过程与异常的肌动蛋白重组密切相关,Phallacidin 及其衍生物有可能作为研究这些疾病发病机制和潜在治疗靶点的工具 。但目前将其直接用于临床治疗仍面临诸多挑战,如如何降低其毒性、提高其在体内的靶向性和稳定性等问题尚待解决 。

4. 溶解保存

粉末保存:应储存在 - 20°C 的低温环境下,在该条件下其稳定性较好,可保存数年。避免将其放置在温度波动较大或湿度较高的环境中,以防降解。

溶液保存:通常可溶解于一些有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)中。溶解后的溶液在 - 80°C 下可保存较长时间(数月至一年左右),但要注意尽量避免反复冻融,因为这可能导致分子结构破坏和活性降低。若需短期保存,4°C 可保存数周,但同样要注意防止溶液污染 。

5. 相关多肽

鬼笔环肽(Phalloidin):与 Phallacidin 结构和功能最为相似,同样来源于毒蘑菇(如鬼笔鹅膏 Amanita phalloides),也是一种能够特异性结合并稳定 F-actin 的环状肽。二者的区别在于 Phallacidin 含有用于偶联反应的羧基,这使得 Phallacidin 在实验应用中,如与荧光基团或其他标记物的偶联方面具有独特优势 。

其他肌动蛋白结合多肽:如一些来源于其他生物的能够与肌动蛋白相互作用的多肽,虽然它们的结构和作用机制与 Phallacidin 可能存在差异,但都围绕着对肌动蛋白功能的调节。这些多肽可以作为对比研究的对象,帮助深入理解 Phallacidin 与肌动蛋白相互作用的特异性和独特性 。

6. 相关文献

[1]. Barak LS, et al. Fluorescence staining of the actin cytoskeleton in living cells with 7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole-phallacidin. Proc Natl Acad Sci U S A. 1980 Feb;77(2):980 - 984.

[2]. Nilsson C, et al. A concept study on identification and attribution profiling of chemical threat agents using liquid chromatography - mass spectrometry applied to amanita toxins in food. Forensic Sci Int. 2012 Sep 10;221(1 - 3):44 - 49. doi: 10.1016/j.forsciint.2012.03.023.

[3]. Guinchard C, et al. Distribution of the amatoxins and phallotoxins in Amanita phalloides. Influence of the tissues and the collection site. C R Acad Sci III. 1999 Oct;322(10):855 - 862. doi: 10.1016/s0764 - 4469(00)86651 - 2.

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