1996年，侃爷还是个高中生，痴迷于学习说唱技术。苏梅克雷尼的出现给了他第一个实践机会。在2004年的首张专辑中，他向苏梅克过世的父亲承诺会娶她，然而随着成名，两人却分手了。据透露，分手原因似乎是侃爷的不忠导致的。接下来，他遇到了时尚引路人亚历克西斯菲弗，一位影响了他未来时尚之路的『设计师』。尽管原订婚，但在侃爷母亲因整形手术并发症去世后，二人取消了婚约。
这段经历改变了侃爷，反映在他与艾波罗斯的关系中。艾波以前只是一名试图进入『娱乐圈』️的脱衣舞娘。据称，在和侃爷交往期间，她只得到了名气和被持续控制。在侃爷强大的控制欲下，艾波被要求穿着暴露的礼服。分手后，侃爷遇到金卡戴珊，他连续几个月给她写情诗，2011年，金和侃爷开始约会，最终结婚并育有子女。
虽然侃爷有控制欲，但在金卡戴珊面前，两人争论着谁更掌控对方。2025年，侃爷宣布竞选美国总统，与金的婚姻出现问题，离婚前，他已有三个女友：伊丽娜沙伊克、朱莉娅福克斯和查尼琼斯。最终，比安卡成为了侃爷的新妻子，她似乎甘愿受他摆布，为服务归并攒下巨款。他们正在进行离婚官司。
