黄安的名字一出现，人们往往会先想起九十年代风靡一时的《新鸳鸯蝴蝶梦》。然而，这位台湾出生、曾在大陆闯出一片天地的歌手，却在因自封“台 独克星”而频频掀起舆论风波，最终被两岸夹击，自己也感叹落得一场失败。
1989年，他以摇滚风格的专辑《一切从头》正式出道，销量平平。次年又推出《初恋的故事》，依旧未能大火。那时的他还帮别人制作专辑，比如高明瀚的《陪着我流浪》。直到1991年加盟上华唱片，在事业低谷之际，某天抱着刚出生不久的女儿散步，灵感乍现，写下《新鸳鸯蝴蝶梦》。1993年这首歌因搭上华视《包青天》的热潮迅速传遍两岸，专辑销量突破六百万，在台湾 alone 卖出一百五十万张，黄安由此一举成名。
接下来的几年，他延续中国风，推出《救姻缘》《明明知道相思苦》，成绩不俗。他不仅唱歌，还活跃于主持界，与吴宗宪、张菲并列热门主持，被称为“艺人中的李敖”，因其好读书、言辞犀利而赢得“台湾读书最多的艺人”之名。
然而，伴随名气而来的，还有争议。九十年代后半，他因爱插手是非，与吴宗宪、徐乃麟等人闹翻，还爆料吴宗宪隐婚，结果遭媒体封杀。1996年，他在节目中贬低母校关西农校，甚至涉及丑化原住民，引发强烈不满，最后只得回校道歉并捐款平息。
1998年，他索性迁居大陆，2000年起彻底结束在台湾的演艺工作，定居北京，却仍持台湾护照。彼时大陆机会丰厚，他先后主持央视《开心辞典》，出演《粉红女郎》，还出版自传《谁搞垮了演艺事业》，事业再迎高峰。此后长居北京二十余年，仅偶尔返台探亲。凭借商演，他一年能接两百多场，每场酬劳五十万台币起，公开表示“台湾养不起我，大陆才让我赚到身家”。
真正的转折点在2015年。他开始在微博公开点名支持台 独的艺人，自诩“台 独克星”。先后举报钟屿晨、卢广仲，导致对方在大陆的演出受阻。2016年初，他又因周子瑜事件引发轩然大波。周子瑜在韩国节目中挥舞青天白日旗，被他截图并指控“涉独”，掀起舆论狂潮。随后周子瑜录制道歉视频，事件甚至影响了台湾大选。这让黄安在大陆名声大噪，却被台湾舆论痛斥“卖台”。
此后，他的境地愈发尴尬。大陆部分舆论视其为“维护统一”的代表，而台湾网友则不断挖他旧账，家人经营的面馆也被人肉搜索。2016年春节，他因返台计划遭强烈反弹，不得不取消行程。台湾立委甚至质疑其“双重身份”，要求注销户籍。虽然黄安否认拥有大陆户口，坚持自己仍有投票权，但“身份争议”却始终如影随形。
后来，他多次因言论再度惹争议。2017年称台湾若开战只能“抵抗一分钟”；早在2010年便在节目中说过“台湾是鬼地方”；2014年既赞赏纪录片《看见台湾》，又鼓励盗版，还批评吴念真配音，甚至抨击街头抗议浪费精力。这些言行令他在两岸舆论场中屡遭攻击。
然而现实是，争议并没有带来实际收益。大陆综艺节目和影视作品几乎不再邀请他，商演数量锐减；台湾市场则早已关上大门。黄安最后的标签，成了“靠吃爱国饭维生”，在两岸之间失去了真正的舞台。
