电视剧《狮城山海》汇聚了众多来自港台和新加坡的老戏骨，为这部剧增添了浓厚的地域特色和丰富的表演层次。香港演员吴启华饰演大反派郑秋，洪浚嘉饰演程恢的义子黄忠信，许绍雄饰演六六哥，高雄饰演何老板，程东饰演佘兴旺（蛇眼）。
台湾演员邱凯伟饰演詹姆斯，张安泰（张立威）饰演刘福荣（荣哥）。新加坡演员郑斌辉饰演何耀辉（黑虎），吴岱融饰演黄有财（大鹏）。
剧中，郑秋和程恢的矛盾冲突是主线。程恢这边，黄忠信武力值高但做事鲁莽，是程恢的得力助手。六六哥、佘兴旺和何耀辉都是程恢的铁杆兄弟，而何老板则是程恢事业转型的引路人。郑秋这边，詹姆斯是他的上司，属于总督府的人，而黄有财和郑秋勾结，试图夺取山海帮帮主之位，但最终被刘振东所杀。刘福荣虽自称魄力不够，但有意让外甥黄忠信争夺帮主之位，后续可能会与郑秋联手。
吴启华饰演的郑秋是华人总警长，目标是除掉程恢，消灭山海帮，暗中掌控狮城所有帮会。为此，他不惜制造阴谋、挑拨离间。不过，狮城警署内部也并不团结，总监查尔斯与郑秋对立，并选择与程恢合作。
邱凯伟饰演的詹姆斯尚未出场，但从人物关系来看，他很可能是总督府的人，与郑秋一伙。
吴岱融饰演的黄有财曾因饰演《绝代双骄》中的花无缺而走红，此次在剧中与郑秋勾结。
张安泰饰演的刘福荣，曾在多部影视作品中有出色表现，此次在剧中与黄忠信有复杂关系。
洪浚嘉饰演的黄忠信是程恢的义子，武力值高但做事鲁莽。
许绍雄饰演的六六哥是山海帮的军师，社交能力强，但最终被郑秋杀害。
程东饰演的佘兴旺是忠孝堂堂主，曾因出演多部经典作品而被观众熟知。
郑斌辉饰演的何耀辉是威远堂堂主，曾凭借多个角色获得奖项。高雄饰演的何老板是程恢的恩人，也是其事业转型的引路人。
《狮城山海》的故事发生在上世纪四十年代的狮城，山海帮的运输业务涉及东西方的贸易往来。剧中如果能提及狮城之外的关联事件，将使剧情更加丰富，视野更加开阔。
程恢和郑秋在狮城的较量，背后肯定牵扯到更广泛的关系网。如果该剧能拍摄第二部，希望剧情空间能够更大，比如刘振东成为帮主后的故事，可以将视角拓展到更广阔的范围，展现山海帮从帮派到公司的转型，以及其在更复杂的社会背景下的发展。
